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【汇旺担保】 有机氟化合物

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[拼音]:youjifu huahewu

[外文]:organic fluorine compounds

有机化合物分子中与碳原子连线的氢被氟取代的一类化合物。分子中全部碳-氢键都转化为碳-氟键的化合物称全氟有机化合物,部分取代的称单氟或多氟有机化合物。由于氟是电负性最大的元素,多氟有机化合物具有化学稳定性、表面活性(见表面活性剂)和优良的耐温效能等特点。

简史

有机氟化合物的研究始于19世纪末。1930年制成二氟二氯甲烷(氟利昂 -12),并作为优良的制冷剂应用于冷冻工业。随后合成了聚四氟乙烯等含氟高分子,它们具有优异的耐化学腐蚀、耐温效能、电效能和表面性能,为重要的材料。20世纪50年代,含氟甾体激素(见性激素)的合成和应用于医药,开拓了含氟材料的多种特殊用途。

命名

有机氟化合物的命名法

见表。

氟利昂的命名法

于“氟利昂”之后加一数字,以表示化合物的组成,规定如下:右起第一位(个位)数为氟原子的数目,第二位(十位)数减一为氢原子的数目,第三位(百位)数加一为碳原子的数目,如化合物只含一个碳原子,则只有两位数字。分子中应有的其馀原子则均为氯,如化合物含溴,则在上述数字之后加上“B”字和一个数目,表示溴原子的数目,如为环状化合物则于数字之前加一“C”字。例如氟利昂-11为CFCl3,氟利昂-22为CHF2Cl,三氟溴甲烷为氟利昂-13B1,全氟环丁烷为氟里昂C-318等。由于“氟里昂”为美国杜邦公司的商品名,在学术文献中曾倡议改用“氟碳”字首的表示法,例如三氟三氯乙烷称为氟碳-113等。

有机化合物的氟化

选择性氟化

将卤代烷或磺酸酯转化为氟代烷,可用碱金属的氟化物或锑、汞、银的氟化物等作试剂,反应一般在无水极性介质中进行;也可用五氯化锑等作催化剂,在无水氟化氢中进行氟化。

四氟化硫可作为将羟基、羰基和羧基分别转化为一氟代烷基、二氟次甲基和三氟甲基的专一性试剂,必要时可新增氟化氢、三氟化硼等催化剂。过氯醯氟则可将有机化合物中的活性氢转化为氟,例如:

全氟化

元素氟可将有机化合物中的多重键用氟饱和并将碳-氢键全部转化为碳-氟键。由于反应大量放热,常伴随各种断键和一些偶合、聚合反应,产物极为复杂。

高价金属氟化物的氟化法是间接利用元素氟进行氟化,例如,三氟化钴为较元素氟温和的氟化剂:

反应副产物二氟化钴与元素氟反应,又得三氟化钴:

2CoF2+F2─→2CoF3

应用此法可从萘和四氢萘的混合物制取全氟萘烷。其他类似的氟化剂为二氟化银、三氟化锰等。氟化氙和元素氟与石墨的嵌入物也是较元素氟缓和的氟化剂。

电化氟化

将有机化合物溶于无水氟化氢中,必要时新增少量导电体,于低电压下进行电化反应,则在阴极放出氢,化合物中的碳-氢键在阳极转化为碳-氟键,多重键被氟饱和,并发生一些降解反应。这是制备全氟有机化合物的最好方法之一。

类别

含氟烷烃

以氟利昂为代表。氟利昂主要是氟化的甲烷和乙烷,也可以含氯或溴。这类化合物多数为气体或低沸点液体,不燃,化学稳定,而且耐热、低毒;主要用作制冷剂、喷雾剂等,最常用的是氟利昂-11和氟利昂-12。

这类化合物也是重要的含氟化工原料或溶剂。如二氟氯甲烷用于合成四氟乙烯;1,1,2-三氟三氯乙烷用于合成三氟氯乙烯,也是优良的溶剂;氟利昂-13B1可作为灭火剂。

含氟碘代烷如三氟碘甲烷等,为重要的合成中间体。此外,一些低分子含氟烷烃和含氟醚具有麻醉作用,并有不燃、低毒的优点,可用作吸入麻醉剂,例如1,1,1-三氟-2-氯-2-溴乙烷(俗称“氟烷”)已广泛应用于临床。

含氟烯烃

以四氟乙烯、偏氟乙烯和三氟氯乙烯等为代表。四氟乙烯为最主要的含氟单体,可以用自由基型引发剂引发聚合(见自由基聚合)成聚四氟乙烯,或与其他单体共聚合成多种含氟高分子。

偏氟乙烯为无色低毒气体,工业上由偏二氟乙烷氯化裂解制得:

偏氟乙烯在空气中的浓度在5.8%~20.3%之间时,遇火可爆炸。偏氟乙烯主要用于自由基引发共聚合,以制取含氟弹性体(见含氟高分子)。

偏氟乙烯与亲电试剂的反应按下式进行:

CF2匉CH2+HX─→CF2X–CH3 (X为Br,I等)

自由基引发的加成反应则主要生成CH2XCF2H。

三氟氯乙烯主要作为单体,用于合成均聚物或共聚物(见聚三氟氯乙烯)。

含氟芳烃

苯分子中的氢,可以通过间接的方法部分或全部用氟取代。氟苯为含氟芳烃的代表。多氟苯或全氟苯易与亲核试剂发生取代反应,但较难发生亲电取代反应。

含氟羧酸

含氟羧酸可以进行一般羧酸的各种转化,例如还原为醛、伯醇,生成醯卤、酸酐、酯、盐、醯胺等。全氟羧酸为强有机酸,长链的全氟羧酸及其盐类均为优良的表面活性剂。

应用

很多有机氟化合物有重要用途。例如,全氟环丁烷可作为食品的发泡剂;全氟三丁胺乳剂可替换大白鼠的全部血液而使动物仍能正常存活;全氟萘烷和全氟三丙胺的混合乳剂作为氟碳代血液,已成功地应用于临床;又如聚四氟乙烯可制作人造关节的部件,长期用于人体中。

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